Ho una collaborazione con pensionato prorogata ogni anno. Nel 2014 con cambio normative fu fatta una proroga sino al 12/17. Posso continuare alle condizioni previste dalla cir. 03/2016?

È anomalo un contratto di collaborazione che preveda una proroga di 3 anni e potrebbe essere fatta oggetto di verifica.
Le consiglierei, comunque, di risolvere consensualmente il rapporto di collaborazione e di riproporre una collaborazione, ai sensi della nuova normativa, sempreché non siano presenti le esclusioni previste dall’art. 2 del D.L.vo 81/2015.
Potrebbe essere anche il caso di prevedere una stabilizzazione del rapporto con assunzione a tempo indeterminato. I vantaggi sono duplici: da una parte si “blinda” il passato da verifiche ispettive e dall’altro c’è la possibilità di usufruire dello sgravio contributivo biennale che va a compensare la maggiore contribuzione per il dipendente.